Kaplica Matki Bożej została założona w XVI w. w ostrobramskiej bramie obronnej. Do jej założenia wizerunek Najświętszej Maryi Panny wisiał w niewielkiej niszy po wewnętrznej stronie bramy. Obraz umieszczony był w mur nieco głębiej do wnęki, wyposażonej w okiennice i drzwiczki, tworzące niemal kwadrat i chroniące jego od śniegu i deszczu. Umieszczanie wizerunków Matki Boskiej na bramach było obyczajem europejskich miast katolickich.
W wewnętrznej niszy do pary z obrazem Matki Bożej wisiał obraz „Zbawiciela Świata”, który potem był przechowywany w klasztorze karmelickim, później umieszczony w
Katedrze Wileńskiej. W czasach sowieckich obraz przekazano do Litewskiego muzeum sztuki. Po odzyskaniu przez Litwę niepodległości, obraz zwrócono Kurii Wileńskiej i teraz jest przechowywany w Muzeum Dziedzictwa Kościelnego.
Opracowane według tekstów Katolickiej służby internetowej, poświęconych projektowi pielgrzymki Jana Pawła II.