W opublikowanej w 1761 r. przez karmelitę, o. Hilariona od św. Grzegorza książeczce, zatytułowanej „Relacja o Cudownym obrazie Najświętrzej Maryi Panny”zamieszczono kilka opisów cudów. Były one potwierdzone przez świadków. Zrelacjonowano też innego rodzaju cudowne zdarzenia, kiedy Najświętsza Panienka ukarała złoczyńców próbujących zbezcześcić kaplicę. Charakterystyczne, że zawsze świętokradcami byli obcy żołnierze: Szwedzi lub Rosjanie.
Oto kilka skróconych opisów, wybranych z „Relacji…”ojca Hilariona:
„Trafiło się R.P. 1671 r. , którego był Obraz do pierwszej wprowadzony Kaplicy, że mało lat dwie mające dziecie, z drugiego piątra niejakim przypadkiem, na samego dołu kamienny pawiment tak wielkim upadło szwankiem, że je nieżywe z ziemi podjęto, zasmuceni Rodzice, gdy innego do ratunku opłakanego niemają dziecięcia, Najś. Maryi Pannie przed Jej Cudownym Ostrobramskim polecają Obrazem, z wielką ufnością, że proźby swojej nieomylny otrzymają skutek. Jakoż bynajmniej niezawiedli się w nadziejej swojej. Nazajutrz bowiem bez żadnej na ciele urazy i najmniejszego stłuczenia znaku zdrowiusieńkie dziecie naleźli; za co dzięki czyniąc MATCE Najświętszej, na wieczną tak znacznego cudu pamiątkę, malowaną ten cud wyrażającą w Kaplicy zawiesili tablicę, tegoż roku, maja 6, która potym razem z Kaplicą R.P.1715, dnia 27 maja, ogniem spłoneła”
„Roku Pańskiego 1706, dzień 18 maja każdy nazwałby, kto by tylko oglądał, nieszczęśliwym przypadkiem. Ledwie nie całe Wilno w popiół obrócone w ten dzień, którego Apostołów swoich w ognistych językach Duch Święty nawiedził. Wszczął się ogień w samo południe niedaleko kościoła świętego Mikołaja i z jednego mizernego domku do wielu wspaniałych domów, klasztorów i świątyń Boskich poszło w ruiny. Nasz też kościół i klasztor ze dwóch stron ogień opasał,… ale jak tylko z Ostrej Bramy dwaj zakonnicy nasi, to jest wielebny ojciec Zachariasz od św. Ludwika i wielebny brat Urban od św. Teresy bez najmniejszego ciężaru Obraz wynieśli i w kościele lokowali zaraz ogień od klasztoru i kościoła odstąpił. Pod ten czas też Matka Najświętsza od niektórych pobożnych osób na kościele naszym Karmelitów Bosych w wielkiej jasności widzianą była.”
„Roku 1708 Piotr car moskiewski przez całą zimę z niemałym uciemiężeniem Miasta z całym wojskiem swoim w Wilnie konsystencją założył. Jeden zaś z wojska tego bezbożny żołnierz, bezbożną zdjęty chciwością, niejakimści sposobem do Ostrobramskiej Kaplicy wkradłszy się, Najświętszy Obraz ze srebrnej odważył się odzierać szaty, której gdy świętokradzką dotknął się ręką, cudownie od Matki Najświętszej rzucony o mur, roztracony w kawałki został. Ten cud straszliwy moskiewskie wojsko tak przeraził i do tej czci i uszanowania Najświętszego Obrazu pobudził, że wielu z nich jałmużny dawali i według zwyczaju swego pokłony czynili… i o obrazki ten święty Obraz wyrażające starali się. Na warcie w Bramie stojącym nawet tytuń kurzyć … zakazywali.”
Opowiadano, że w 1702 r. po zajęciu Wilna Szwedzi wystawili straże przy wszystkich bramach miasta. Okupanci zabraniali wiernym śpiewać przy Obrazie Ostrobramskim, wyśmiewali przy tym Matkę Boską.. 14 kwietnia w poranek Wielkosobotni „same przez się…drzwi z zawias wzruszone…upadli” na bluźnierców – strażników, grzejących się przy rozpalonym pod Bramą ognisku.