Pierwsze uroczystości, jakie obchodzone ku czci Matki Boskiej Ostrobramskiej odbyły się po pożarze Wilna 18 maja 1706 r. Liczni wilnianie zaświadczyli, że doznali wtedy Jej pomocy, niektórzy twierdzili, że nad kościołem Św. Teresy i kaplicą Ostrobramską widzieli objawienie Matki Bożej, która gasiła płomienie ognia. Od tego czasu, co roku 18 maja zbierały się orkiestry z całego miasta i od świtu do zmroku wdzięcznie grali śliczne melodie Najświętszej Panience. Obyczaj ten zanikł zapewne po 1715 r. , kiedy spłonęła drewniana kaplica.
Od 1735 r. w drugim tygodniu listopada zaczęto obchodzić święto opieki Matki Boskiej. W 1761 r. założono Bractwo Opieki P. Maryi, któremu w 1773 r. papież Klemens XIV nadał dwa przywileje, w których udzielał członkom Bractwa odpustów. Pierwszy odpust mogli otrzymać w dniu przystąpienia do Bractwa i w święto Opieki Matki Boskiej. Drugi przywilej odpustowy wiązał się z mszą za zmarłych członków Bractwa. Od tego czasu święto Opieki Matki Boskiej rozrosło się w ośmiodniowy odpust Ostrobramskiej Matki Miłosierdzia. Odpust kończył się uroczystym odśpiewaniem Litanii, któremu przewodziła orkiestra miejska. Odpust opieki Matki Boskiej obchodzony jest obecnie przez osiem dni w tym tygodniu listopada, w którym przypada 16-ty dzień tego miesiąca.
Gdy zbliża się Niedziela Palmowa pod Ostrą Bramą tradycyjnie ustawiają się kramy pełne wileńskich palem. Powstaje oryginalne, barwne widowisko. W niedzielę palmową te same, poświęcone palmy niesione są w uroczystej procesji.
Stary wileński obyczaj nakazuje kończyć procesję Bożego Ciała w kaplicy Ostrobramskiej. W okresie reżymu sowieckiego zabraniano odbywania procesji, ale po odzyskaniu niepodległości zwyczaj ten znowu odżył.
W ciągu całego XX w. aż do dzisiaj msze święte i śpiewy Litanii Loretańskiej odbywają się tu po polsku i po litewsku, zaś obie społeczności zgodnie i wspólnie troszczą się o parafię.